W 2014 roku Esha Gupta porzuciła stałą posadę i wyjechała na 40-dniową wyprawę po Indiach. Odwiedziła wtedy 20 dużych miast i przejechała 7000 kilometrów. Spotykała się także ze studentami i nawoływała do poprawienia opinii o bezpieczeństwie na drogach w Indiach, szczególnie bezpieczeństwa kobiet.
Teraz rozpoczęła o wiele większą misję pokonania 38.000 kilometrów (bądź więcej) w 110 dni, robiąc objazd po 17 stanach Indii i odwiedzając 110 miejscowości. Podróżuje motocyklem Bajaj Avenger 220DTsi o imieniu „Mike”, a jej celem jest udowodnienie, że Indie są bezpieczne, nawet dla samotnie podróżującej kobiety. Przy okazji ma zamiar pobić rekord Guinnessa na najdłuższą, kobiecą podróż po kraju: